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59岁的Annie Leibovitz可能是当代最成功的商业摄影师。1983年，Leibovitz成为《Vanity Fair》杂志首席摄影师，并长期为《Vogue》杂志拍片。在她镜头前出现过的有运动明星Michael Jordan与David Beckham、摇滚乐手Iggy Pop、Lou Reed与Patti Smith、影星Brad Pitt与Nicole Kidman等等，最著名的是1981年《Rolling Stone》纪念专刊的封面——John Lennon蜷曲身体拥抱着洋子的照片，1991年的《Vanity Fair》封面上Demi Moore的怀孕裸照。

Leibovitz仅为Condé Nast旗下的期刊工作每年的收入就超过500万美元，为《名利场》拍摄广告照片的按日结算的工资也有25万美元，但即使是高收入也避免不了她的经济困难。她从Art Capital Group(高端专业艺术典当公司)借走了1500多万美元。去年秋天，Leibovitz借了500万美元，到冬天的时候又加借了1000多万美元，她当掉的是纽约的房产和格林威治村的联排别墅，但这些还不够，还包括摄影作品的所有版权—那些已经拍摄和即将拍摄的作品。

在近五年里，她的债务累计高达2400多万美元，作为单亲母亲，为了维持生计，她不得不努力工作。

Leibovitz一直住在上西区最高级的公寓里，在上世纪九十年代，她开始购买并翻新房产。在1994年，她在伦敦切尔西买了联排别墅，并花了很大力气进行了奢侈的翻新。1996年，她在莱茵河郊区买了一块土地并建了房屋。1999年，她投资了210万美元买了一个面积14000平方英尺的车店，距离她的切尔西公寓5分钟路程，并把它装修成摄影室。

在2002年，Leibovitz在格林威治大街附近购买了两幢临近的别墅，并把它们改造为独立的住所。开始，她把预算定在500万美元，但在改造的过程中，实际花费大大超过了预算。由于装修破坏了隔壁邻居的房子，最后不得不赔偿187万美元。在这个时候，她就开始了贷款以周转资金。就在同年，她以1140万美元卖掉了26号街的工作室，在2005年，她出售了伦敦的连排别墅。她也在房屋出售中获得了数百万的利润，但仍然没有还清所有债务。

除去投资房产的花费，Leibovitz的生活也很奢侈，她雇佣管家、零杂工、私人瑜伽教练、花园工人、保姆等等。另外，她对家人和朋友也十分照顾，当她的妹妹Marilyn Leibovitz在2007年被诊断出患有晚期癌症时，她在海边租下一套房子用于疗养。她的挚友Sontag在2004年春季癌症再次复发，同时Leibovitz也在照顾身患晚期肺癌的父亲Sam，为了同时照顾两人，Leibovitz不得不经常搭乘私人飞机来回奔波于西雅图和纽约之间，直至2004年的12月Sontag去世。

另外，Leibovitz还面临税务问题，美国国税局指出Leibovitz共欠有190万美元的个人所得税。另外，荷兰政府也指出她还未付2005年的9.2万美元的不动产税。

在2006年，她将莱茵河的房产抵押贷款了725万美元。即使如此，还是入不敷出。另外，Leibovitz还欠下了其他各种债务，为格林威治房屋翻新的公司在2008年起诉她在5年内拖欠5.1万美元。专科医生Brent Langton也指控她拖欠2006年到2007年的医疗费用22.1万美元。服装经销商也指控她欠款38.5万美元。